自从被雄鹿淘汰出东部半决赛之后，关于凯尔特人的消息就少之又少，不过随着休赛期的逐渐临近，凯尔特人又按捺不住激动的心，开始准备对现有阵容进行大改造，而对于塔图姆来讲，即便他在这几年被视作球队未来的建队核心，但是面对本赛季糟糕的球队战绩，塔图姆也成为了绿军交易货架上的待卖品。
在本赛季，塔图姆场均仅能得到15.7分6篮板2.1助攻，虽然在常规赛初段塔图姆成为了绿军战术中的核心，但是随着赛程的不断深入，以及海沃德回归之后对于出场时间上的影响，塔图姆的表现开始变得挣扎，同时还陷入了与队友的矛盾之中，一再低迷的表现，也让塔图姆与绿军之间频繁传出了交易流言，只不过由于交易筹码不匹配，最终只能作罢。
进入到季后赛之后，塔图姆的表现依旧没能对得起绿军的期待。虽然他们在首轮轻松击败了步行者，但是在进入到东部半决赛之后，绿军仅仅抵抗了一场比赛便缴械投降，而作为球队攻防转换的重要一环，塔图姆的表现持续低迷，面对字母哥的冲击，塔图姆并没有做出有效的防守，而在进攻端更是屡投不中，最终在与字母哥的较量中败下阵来，而塔图姆也受到了人们不少的指责。
其实塔图姆之所以有如此低迷的表现，也与绿军锋线球员过多有一定的关系。在如今绿军的阵中，拥有塔图姆、布朗、海沃德以及莫里斯等一众锋线球员，虽然主帅史蒂文斯对于球员们的出场时间进行了调配，但是对于像塔图姆这样的球员来讲，过于平均分配的出场时间并不足以支撑自己在球场上的表现，而绿军面对这样的窘境，必须要在休赛期进行阵容上的变动。
如果绿军需要变阵，那么在休赛期他们或许将会对浓眉进行猛烈的“追求”。早在常规赛阶段，当鹈鹕放出要交易浓眉的消息之后，凯尔特人便已经准备好与鹈鹕之间进行交易，但是由于鹈鹕要求的交易筹码过大，以及凯尔特人对于现有阵容暂时没有过多的要求，因此这桩交易便宣布作罢。但是在休赛期，浓眉的交易将要重新开启，绿军一定不会放过这次补强的好机会。
其实无论最终是否能得到浓眉哥，对于凯尔特人来讲他们在休赛期也将会展开一系列的交易，尤其是在本赛季的休赛期，欧文的去向也成为了绿军需要解决的问题。如今，包括尼克斯、篮网以及湖人在内的多支球队已经准备对欧文展开争夺，一旦绿军最终没有与欧文达成续约，那么他们就需要一名新的领袖来继续带领球队前进，而绿军目前最有交易价值的就是塔图姆了。
在詹姆斯离开东部之后，绿军一直被视作东部冠军的最大争夺者，但是在本赛季，绿军却没有展现出任何的竞争能力，在季后赛更是被东部新贵雄鹿淘汰出局。因此，在休赛期对于阵容进行升级便成为了安吉的头等大事。
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