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众所周知乔丹1999年1月13日第二次宣布退役，
1999年1月13日，因为众所周知的原因和公牛老板闹矛盾,乔丹召开新闻发布会，第二次宣布退役，并表示“99.9%”不会再复出。
1999年1月宣布退役泪洒发布会
1999年1月13日，乔丹召开新闻发布会，第二次宣布退役，并表示“99.9%”不会再复出。
1999赛季NBA因为劳资纠纷，常规赛只进行了50场比赛。乔丹当时在退役期间，没有参加比赛。
关于这次退役的原因，官方的说法说是在球场上已经没有什么可以挑战的了，其实球迷心里都明白那是因为和老板的矛盾激化了，加上皮彭、菲尔等人的离去更是让他觉得失望。当然那场世纪末的劳资纠纷也是促使他退役的催化剂之一。
而乔丹第二次复出的根本原因是不仅仅因为他热爱篮球，还和他喜欢挑战自己有关，并且坚信自己还可以称霸球场。在乔丹在奇才担任老板时，奇才的战绩太差了，他自己也曾好多时间去调教、去指点那些不成器的队员们，可惜并未达到自己的要求，他们也并未像以前的公牛队友们一样一点就通，无可奈何的乔丹想通过自己的复出来挽回一点奇才的面子。
而当初NBA规定球员是不能担任球队老板的，也就是说乔丹想复出当球员，就必须去除自己老板的身份。乔天王和其他奇才其他大老板经过商榷后，决定放弃老板的位子，恢复球员的身份，而当乔天王从奇才退役后会恢复其老板的地位，此时乔天王第二次复出。虽然其没有带领奇才杀入决赛，虽然也没有了公牛时的辉煌，但其个人平均数据还是远超出了一般球员，即使他已经老了，其个人精神也永远被称颂。但在他退役后，奇才的大老板们却违背了原先的诺言……后来乔丹通过自己好友的关系，去了山猫当老板了！
乔丹的复出还有另一个附加的有益影响。就是在911事件后，乔丹的复出给充满恐惧、信心丧失的美国人来带一丝希望，让大家在恐怖中看到了曙光。并且乔丹将自己整年的工资全部捐给了受难者，这也是NBA历史上唯一一个把自己全年工资全部捐出的球员。
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